Bob Dylan. Depeche Mode-Fans ist er vor allem durch den Konzertfilm „101“ bekannt. Die videografische Begleitung der überaus erfolgreichen „Music For The Masses“-US-Tour drehte Pennebaker in den Jahren 1988 und 1989.
Im Verlauf seiner Karriere arbeitete er mit weiteren musikalischen Größen wie David Bowie und John Lennon, aber auch mit Politikern wie dem ehemaligen US-Präsidenten Bill Clinton zusammen. 2013 erhielt Pennebaker als erster Dokumentarfilmer überhaupt einen Ehrenoscar für sein Lebenswerk. 2014 sprach der Regisseur bei Stranger The Fiction Docs ausführlich über die Entstehung von „101“: